Жили в одном селе старик да старуха, бедные-пребедные, и был у них сын Иванушка. С малых лет любил он на дудочке играть. И так-то он хорошо играл, что все слушали наслушаться не могли. Заиграет Иванушка грустную песню-все пригорюнятся, у всех слёзы катятся. Заиграет плясовую – все в пляс идут, удержаться не могут.
Подрос Иванушка и говорит отцу да матери: «Пойду я, батюшка и матушка, в работники наниматься. Сколько заработаю – всё вам принесу».
Попрощался и пошёл. Пришёл в одну деревню - никто не нанимает. В другую пришёл – и там работники не нужны. Пришёл Иван в третью деревню, и взял его на работу хитрый и жадный мужик. Долго Иван работал у него, помогал по хозяйству, только видит, что не хочет ему мужик платить, хитрит и жадничает. А Иван уже по родному дому, по матери с батюшкой соскучился.
Думал Иван, думал, как бы ему мужика перехитрить и придумал. Говорит он мужику: «Давай, мужик, поспорим на пять монет, что я тебя плакать заставлю?!». Мужик подумал, что невозможно его заставить плакать, если он сам не захочет. Взял да и согласился.
Заиграл Иван на дудочке грустную песню, и у мужика сами слёзы покатились. Удивился мужик, и хоть жалко было ему денег, но отдал Ивану пять монет. В следующий раз Иван опять поспорил с мужиком на пять монет, что заставит его в пляс пойти. Снова мужик не поверил. А как только Иван заиграл плясовую, ногу у мужика сами пошли выделывать кренделя. Пришлось снова отдать пять монет.
Вот так и перехитрил Иван жадного мужика. Забрал денежки и отправился в родные края к отцу да матери.